1987年，是凯文真正确立自己明星地位的年份，因为在这一年，凯文. 科斯特纳与罗伯特.德尼罗、肖恩.康纳利这两位奥斯卡影帝，一同出演了当年最为成功的警匪动作片《铁面无私》。
   《铁面无私》讲述的是上个世纪30年代，芝加哥在颁布禁酒令期间，黑帮头目卡朋使用暴力手段控制着走私酒的市场，制造了一系列的恐怖活动，犯下了累累罪行。
    在这部影片中，凯文·科斯特纳极好地塑造了一个坚定、勇敢的联邦官员形象，同时，肖恩.康纳利扮演的生死搭档马龙，以及罗伯特.德尼罗所扮演的黑帮卡朋，都为凯文·科斯特纳的角色起了极好的烘托作用，在两位影帝的簇拥下，凯文·科斯特纳终于走上了星光大道。

　　1990年，在由著名导演托尼.斯科特于执导拍摄的影片《复仇》中，凯文.科斯特纳与老牌影星安东尼·奎恩以及玛德琳.斯托联手演绎，在风景如画的墨西哥为观众上演了一曲缠绵悲壮的爱情故事。
    在这部以悲剧性结尾的影片中，一开场，凯文呈现给观众的是一位英俊、浪漫，气质温雅的飞行员，无论是在狩猎场、海滩，还是在光影婆娑的宴会上，凯文那颇有绅士风度的浅笑，让每一位观众都为之倾倒。然而，当仇恨在一夜间迸发的时候，绅士转眼间变成冷酷的杀手，深邃的目光中燃烧着复仇的火焰，面对这样的表演跨度，凯文.科斯特纳把握得张弛有度，为观众塑造了一位有血有肉、爱恨兼备的银幕硬汉及完美情人。

　　1990年，35岁的凯文.科斯特纳执导了他电影生涯中的第一部导演作品《与狼共舞》。在这部影片中，凯文集导演、制片与主演与一身，可以说在当时西部片已经渐入末路的好莱坞，凯文.科斯特纳的这种举措着实为一种冒险之举。
    在这部影片中，凯文.科斯特纳一改往日西部片中永不停息的正邪之争的套路模式，从多元主义文化观的角度演绎了一段印第安人和白人之间血泪交融的历史故事，本片不但在取材上大胆颠覆以往白人至上的西部电影传统，更通过写实主义的手法和独特的视角彻底打破了种族的界限，从平等、关怀的角度对少数民族进行了客观的描述和评价，影片中所折射出的历史意义和社会意义值得每一位观众反思。也正因为如此，《与狼共舞》不光征服了全世界的观众，也征服了当年的奥斯卡评委，一举夺得了当年奥斯卡最佳影片、最佳导演、最佳改编剧本、最佳摄影、最佳音乐、最佳剪辑、最佳音响等七项大奖，使之成为世界电影史上一部永垂不朽的西部传奇，更是将凯文.科斯特纳送上了电影事业的颠峰。

　　1963年11月23日，在德克萨斯州的达拉斯，肯尼迪在敞篷车内被子弹击中，送到医院后不久便不治身亡。
    几小时后一位名叫李哈维.奥斯瓦尔的人被警方抓获多，１２小时后，奥斯瓦尔多在警方的看护下被人在近距离内开枪打死，面对此番情景，新奥尔良的地方检查官加里逊深感震惊。　　
    三年后，官方公布了著名的沃伦调查报告，报告不但通篇闪烁其词，而且也暴露相当多疑点。面对这些疑点，具有高度职业敏感性的加里逊料定刺杀事件远比报告中所描述的要更为复杂，于是加里逊决定单独对刺杀事件进行调查，因为他想了解事实的真相：到底是谁刺杀了肯尼迪。
    在这部以历史上最大的迷案——肯尼迪遇刺为故事背景的影片中，递进式的悬念结构与蒙太奇的剪辑手法使得影片从一开始就把观众抓进一个核心的悬念之中——到底是谁杀死了肯尼迪？三个小时中，检查官加里逊带领着观众从一个疑点跳跃到另一个疑点，从一个黑幕揭露到更大黑幕，经过反复的推理与论证，导演奥利弗.斯通借加里逊之口得出这样一个结论：这不是刺杀，而是一场精心策划的政变。
    影片中加里逊那缜密的思维、严谨的作风以及面对强大势力所表现出的顽强斗志，为观众留下了深刻的印象，尤其是法庭上加里逊所做的近一个小时的庭审报告，被凯文.科斯特纳演绎得如行云流水一般酣畅淋漓、张力十足，堪称政治题材影片中的典范之作，凭借本片，导演奥利弗.斯通摘走了当年金球奖最佳导演奖的称号，凯文.科斯特纳也因为其精彩的演绎而获得了当年奥斯卡最佳男主角的提名。

　　1992年，凯文.科斯特纳与美国流行歌坛当红女星惠特妮.休斯顿合作拍摄了当年票房典范之作《保镖》。
    在这部将惊险、动作、枪战、娱乐和浪漫柔情成功地组合在一起的影片中，独特的创意、紧张的剧情、惠特妮.休斯顿动人的歌喉，在加上凯文. 科斯特纳精湛的演技，使得该片当之不愧的在全球卷走了4亿美圆的票房。

　　1993年的影片《完美的世界》，这部将公路、警匪和伦理融合与一体的影片中，主人公布其与小菲利普在逃亡路上所表现出的社会、道德、教育的思想内涵发人深省。由于社会与家庭双重抛弃，是促使布其走上了犯罪的道路的主要原因，而在这个充满教条、敌意与回避的世界中，有污点的布其永远不可能被接受，而他内心一直所向往的完美世界——一个充满爱与关怀的世界又在哪里？影片中，由凯文.科斯特纳所扮演的逃犯布其，虽然在角色设置上是个反面角色，但是透过角色所散发出来的魅力却是相当的正面，尤其是在布其倒下的那一刻，悲剧性的故事结尾博得了每一位观众的同情与认可，甚至有人认为凯文.科斯特纳在这部电影中的优秀表现超过了《与狼共舞》，是凯文.科斯特纳最好的作品。

　　在劳伦斯.卡斯丹于1994年指导拍摄的影片《怀特.厄普》中，190分钟的片长所展现给大家的是一幅壮美的西部风情画，精美的画面、细腻的描写、紧结的结构、悠长的旋律，无疑是这部影片的最大特色。影片中，由凯文.科斯特纳所饰演的的怀特警长，外表冷寂、忧郁，而内心更是坚韧不拔，浑身散发着不可抗拒的豪情。　　
    影片《怀特.厄普》多角度、全方位的对怀特.厄普的传奇一生进行深入和人性的刻画，在影片中，我们看见由凯文.科斯特纳所饰演的怀特.厄普，在更多的时候是一位兼有人性多重特质的普通人，毕生不断面对着来自家庭、兄弟、妯娌和情人之间错综复杂的矛盾与压力，从中我们也可以感受到导演到卡斯丹这些年来深受欧洲艺术电影中人文主义影响的倾向。而且，由丹尼斯.奎德所饰演霍利迪医生也不再是《侠骨柔情》中那位英俊潇洒的绅士，而是一位外形消瘦、沉迷酒色的痨病患者。尽管影片《怀特.厄普》被评论界一致喻为是在所有反映怀特.厄普生平的影片中最为优秀的一部，但是，对情节以及人物完整性的过于追求，同时造成了影片节奏的冗长拖沓、主题的凝重沉闷，很难让观众对其抱以太多的热情，而2500万美圆的票房成绩，使得这位传奇警长在商业浪潮面前败下阵来。

　　1995年的《未来水世界》的场面宏大，而且影片几乎全部在海面上实景拍摄完成，拍摄难度十分罕见，各种困难和挫折层出不穷，由此也造成了影片制作周期的延长和预算的严重超支，加之宣传环节上的不力，最终使得《水世界》在全美只收回了8800多万美圆的票房，令环球公司损失十分惨重。不过，票房上的失败并不能抹杀影片本身的艺术魅力，在今天看来，《水世界》独特的构思、优美的画面、精湛技巧，以及凯文·斯科特纳在拍摄过程中所表现出的坚毅和顽强，依然十分值得赞许。

　　无论从故事创意、情节结构，还是美学依托来看，《邮差》都可以被视作为《水世界》的姊妹片，宏大的场面、浓重的后灾难情结、具有超现实意味的画面构成，让人觉得仿佛置身于一个工业没落的西部世界，尤其是那些无处不在的跃马驰骋的镜头，使我们很明显的感受到凯文·斯科特纳身上那股永不磨灭的西部情结。
　　在《邮差》这部影片中，凯文·斯科特纳依然向大家展示了其良好的影片把控能力，但是题材的重复、太过强烈的自我风格表现，使得《邮差》非但没能超越上一部影片《水世界》，更是重蹈了票房失败的覆辙， 8000多万美圆的投资最终只收回了1700多万美圆的票房，而且还入主了当年的“金酸霉”奖，令评论界和观众大跌眼镜，而凯文·斯科特纳本人也因此而被冠以了“票房毒药”的称号。

　　经历了成功与失败双重考验的凯文.科斯特纳在沉寂了多年之后，于2003年携带新片《天地无限》重出江湖，这是自《西尔弗拉多》《与狼共舞》《怀特.厄普》之后，凯文.科斯特纳为大家带来的又一部西部神话，也许在凯文.科斯特纳看来，自己只属于西部，因为他往日所有的荣耀与辉煌都是因西部片而来，所以我们有理由抱以疑问，在这部聚集了罗博特.杜瓦尔、安妮特.贝宁等重量级影星西部片中，凯文.科斯特纳能找回自己吗？
    届于前几部影片的失利，早已经是荣辱不惊的凯文.科斯特纳对自己有了新的定位，一再表示这部投资4500万美圆的低成本影片将不会是一部 “豪华制作”的影片，自己也并没对影片的票房成绩抱有过高的期待，而是更希望能够踏踏实实地拍一部自己心目中的好电影，为此，疾病缠身的凯文.科斯特纳凭借着顽强的毅力，带领剧组全体工作人员节衣缩食，克服了经费紧张等一系列问题，在风景如画的加拿大为观众呈上了这部优美的影片。